Pake Pieter speculeerde over de mogelijke band van het geslacht Obbe Sjoerds met dat van Douwe Jansz. Westerhitzum. De laatste had, zoals bekend, acht zoons waarvan we een aantal bij name kennen: Claes, Gerardus, Jan en Dominicus. Hij was volgens zijn jongste zoon zeer bevriend met en keek zeer op tegen de grietman van Baarderadeel Hobbe van Aylva. Zou het nu niet kunnen dat, zoals in de geschiedenis veelal gebeurde, hij een vijfde zoon vernoemde naar een door hem bewonderde tijdgenoot en dat zoon Hobbe met een kleine verspelling verder door het leven ging als Obbe?
Er zijn meerdere, zij het vage banden van geslachten Winsemius met de Van Aylva’s. Het wapen van Valerius Winsemius uit het geslacht Watse Watzes (zie sectie 8c) was dat van de Van Aylva’s. Zit er meer achter dat dominee Watse naar Winsum beroepen is? Men denkt haast vanzelf aan de geschiedenis die Poortinga in Elbrich beschreef van Alef van Aylva en Willemke Watges!
Ook bij het geslacht Claes Hessels (zie sectie 8a) liggen er misschien verbanden met de Van Aylva’s. Genoemde Alef was grietman van Ferwerdadeel en zal wel in Ferwerd hebben gewoond. Woonde hij op Unia State? Men mag het aannemen. Maar op Unia State werd ook geboren Dieuwke Gerbens, de dochter van Gerben Alefs, executeur te Ferwerd. Deze Gerben Alefs moet tussen 1580 en 1592 geboren zijn. Als we veronderstellen dat Dieuwke Gerbens de pakezegger (het kleinkind) is van Alef van Aylva, zou het geslacht Claes Hessels in de vrouwelijke lijn afstammen van de Van Aylva’s.
· Het pad van Obbe Sjoerds in de baldadige Franeker studentenmaatschappij ging niet altijd over rozen. Zo vermelden de criminele processtukken van de universiteit op 4 december 1638 dat de studenten Petri, Nicolay en Bixius bij een vechtpartij met de wacht de vaandrig Obbe Sjoerdts en ook ene Wibrandt Martens hebben verwond.
· Hylck Acronis van Phelsum, de weduwe van Obbe Sjoerds Winsemius, hertrouwde in 1668 met de dan 65-jarige Christianus Schotanus à Sterringa. Deze was in 1603 geboren als zoon van ds. Bernardus Gellii en Aeltje Karstdr. Wilsing en schreef zich in 1621 in als student theologie te Franeker. Hij stond als dominee te Schingen en Kornjum en werd rond 1640 hoogleraar in Franeker, eerst in de letteren, daarna ook in de theologie. Hylck was zijn derde vrouw; zij overleefde hem toen hij in 1671 overleed.
· Op 5 september 1657 ondertekent Obbe Sjoerds als één der burgemeesters van Franeker een stuk. (Bron: De Tegenwoordige Staat van Friesland, deel II, blz. 486.) Sjoerd (Suffridus) Obbes Winsemius was een van deze vijf burgemeesters van Franeker in 1680/81, 1684/86, 1689 en 1696/98. Hij kwam uit een echte regentenfamilie. Drie generaties lang is het “waagmeester”, “vroedman” en “burgemeester”dat de klok slaat. Samen met zijn vrouw Bauckje Andries Bergma kreeg hij negen kinderen waarvan vier met de naam Saske. De jongste daarvan, geboren in 1680, en haar zus Jancke (1686) hadden wat dat betreft ook niet te klagen al is het wel zo, zoals Pake Pieter constateerde, dat hun echtgenoten Bothe Pieters Hoekstra en Cornelis Alberts het niet verder brachten dan “vroedman”. Zoon Obbe (1687-1747) trouwde met Trijntje Grouwstra.
· Obbe Sjoerds bewoont een “heerlijcke huijsinge” met schuur “aen de gebuijrte” te Wons, die eerder bewoond was geweest door grietman Upcke van Burmania. Zijn familie verkoopt het echter, blijkens de Decretale verkopingen III 25 van het Hof van Friesland 1684 t/m 1697 folio 93V, aan Antie Douwes.
- De Leeuwarder trouwboeken vermelden op 2 november 1627: Dirck Obbis, olde Burgemr binnen Francker en Piettieick Gabbedr. binnen deser stede.
- Uit de lijst van obligaties van Winsum blijkt dat Syurdt Obbes en Teth Reijnsdochter geld lenen van het dorp, terwijl bij de rekening en verantwoording van de administrateurs van de kerkegoederen Syurdt Obbes de schoonzoon wordt genoemd van Reyn Tyarcksz. Hij betaalt een eeuwige rente van 14 st. die eerst door hem en later door Obbe Sjoerdsz voor Tetke Riinskinderen en van 1687 af door Sjoerd Obbes wordt betaald. Syurdt Obbes wordt eveneens burgemeester van Franeker genoemd, net als laatstgenoemde Sjoerd Obbes.
- Van Syurdt Obbes is het volgende te zeggen: In 1453 woonde “tho Schyldum in Wynzemmargha” Syettga Obba zoen, getrouwd met Graettgen. Sipma vermeldt een proces dat hij voor zijn vrouw voerde tegen Tyard Mamma zoen tho Kubaerd over een legaat dat vader Mamma aan Graettgen had toegezegd op zijn sterfbed. (In 1511 komen in Kubaard voor meester of magister Mamma erven (bijv. No. 1236(. Deze naam komt in Leeuwarden onder de geestelijkheid nog al eens voor.) In 1511 komt er in Winsum geen naam voor die duidelijk te maken heeft met de familie van Syurdt Obbes. De naam Obbe komt wel bij enkele boerderijen voor, maar er is niets met zekerheid te concluderen. Wel blijkt dat het Beneficiaalboek bij de patroonszathe vermeldt: de zathe van Schildum daer Syoert nu op woent (R.v.A. no. 2195). De vergelijking tussen dit register en het Beneficiaalboek leert dat de goederen van patroon, pastorie en vicarie o.a. door een testament van Vto van Schildum vergroot zijn. Indien t.z.t. wordt gevonden wie deze Vto was, verdwijnen misschien heel wat nevelen.
- De vrouw van Syurdt Obbes is eveneens thuis te brengen nu haar vader bekend is. In R.v.A. van Hennaarderadeel komt onder Wakens voor – en dit hoorde kerkelijk tot Winsum – Reyn Tyerkcxz. In de Winsumer rekeningen komt in 1598 en later een Reyn Tyarksz voor die de kleinzoon zou kunnen zijn van de man van Wakens. Reyn Tyarksz heeft geld in leen vande kerk, is verschillende keren gemeensman van het dorp en administrateur van de geestelijke goederen. In 1607 komt een Tyrck Reynsz als huurder op de patroonsboerderij. Verder komt te Winsum nog een Poppe Reynsz voor die niet verder te plaatsen is.
- De Dirk Obbes, die in 1628 in Leeuwarden trouwt, was in 1622 burgemeester in Franeker.